Uma hipótese para significar o sujeito de comportamento duvidoso é a de que a palavra vem de um casamento estranho entre o latim malus ("mau", "errado") e o provençal landrin ("preguiçoso", "vagabundo").
Outra possibilidade tem a ver com Dom Quixote. No livro de Cervantes (século XVII), aparece a palavra malandrín, com o sentido de "patife". Teria vindo do italiano malandrino, significando, na origem, quem era vítima de uma espécie de lepra, denonimada em latim vulgar *malandria. Esta palavra, por sua vez, remete ao grego mélas ("negro"), por causa da cor escura da pele do leproso. Na Itália, os ladrões acabariam sendo chamados assim também. O motivo da ligação estaria em que ambos não trabalham, mas os ladrões recorrem ao roubo e não à mendicância.
Antenor Nascentes registra uma outra ideia, defendida por João Ribeiro. A palavra teria a ver com "malandra", ferida ou sarna que ataca as juntas internas dos joelhos dos cavalos e outras cavalgaduras. Provindo do francês malandre (séculos XV-XVI). Esta sarna atrapalha o andar dos animais. E este "mal andar", teria a ver com a malandragem, a vagabundagem, o andar por aí, de mau jeito.
No Brasil, a palavra "malandro" ganhou conotação menos agressiva. O malandro carioca, por exemplo, é o esperto. Lança mão de vários expedientes para sobreviver, com um toque de graça, irreverência e sensualidade.
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